Recordando las dos características fundamentales del concepto kantiano de juego: libertad y subjetividad (es decir, que está libre de todo concepto "objetivo"), Schiller formula el concepto de juego -desde la concepción «antropológica» de la idea de humanidad-, como mediación entre lo absoluto y lo finito, la libertad y el tiempo. El juego es la puesta en práctica de la libertad :"Todo predominio exclusivo de uno de sus dos impulsos fundamentales es para el hombre un estado de coacción y de violencia; y la libertad se encuentra únicamente en la acción conjunta de sus dos naturalezas", en el Impulso de Juego. (Carta XVII, p.257, §4).

En la disposición estética del juego, el hombre entra en el mundo de las ideas, sin abandonar por ello el mundo sensible; en cuanto reconciliación o armonía de necesidad y libertad, hace posible experimentar la plenitud sensible del mundo y constituye, a la vez, un triunfo moral sobre el mundo: el juego es el símbolo del cumplimiento de la determinación humana. Por ésto, insiste, sólo la "educación estética" es el medio para llegar al estado moral último: la libertad que es también, el estado plenamente humano.

Shiller define el objeto del impulso de juego como "Forma viva" (lebende Gestalt), belleza en el seno de la experiencia. (Carta XV, p.231, §2). En la medida en que, en el juego, la Forma representa no sólo simbólicamente a la vida, sino que pone de manifiesto o expresa la vida interior del hombre, éste se representa esencialmente a sí mismo, se reconoce esencialmente como hombre (en cuanto Forma viva), y cumple así su determinación. De ahí la «sentencia» o el imperativo de la razón (estética): "el hombre sólo debe jugar con la belleza, y debe jugar sólo con la belleza" (Ib., p.241, §8). Por un lado, la belleza, y sólo la belleza, ofrece al hombre la determinación o la experiencia de su cumplida humanidad, "el hombre sólo juega cuando es hombre en el pleno sentido de la palabra, y sólo es enteramente hombre cuando juega" (Ib., §9). Por ello, la única actividad que el hombre ha de realizar con la belleza es el juego: el hombre ve cumplida su humanidad sólo en el juego, es decir, no en la realidad, sino en el mundo de la apariencia: el juego es el principio objetivo de la belleza, la belleza es la única representación posible de la libertad en la apariencia.

El Juego como espacio privilegiado de la Libertad es una idea común desarollada, a partir de Schiller, en diversas perspectivas.

"Todo juego es, antes que nada, una actividad libre". Con esta frase definitiva Johan Huizinga define el primer rasgo esencial del juego. (Homo Ludens, p.19). El origen del juego no está en el instinto, ni en los fines útiles, como concluyen las explicaciones biológico-psicológicas. *  Al contrario, el juego permite la conservación de un espacio de Libertad pues representa el alejamiento de las metas instintivas, -del mundo natural-. El juego -y por extensión, el mundo de la cultura- sólo es posible cuando el hombre funciona libremente en un margen de seguridad proporcionado por la satisfacción de sus necesidades.

En este mismo sentido se expresa Gustav Bally, en una de las obras pioneras sobre el tema: "...el peligro deshumanizante del mundo único, de la falta de libertad y de la dependencia animales, tiene que ser alejado, y el margen de la libertad deberá defenderse contínuamente en sus límites amenazados. Esto puede y debe suceder gracias a los medios de trato en el juego, desarrollados en el margen libre del mundo doble [esto es, el mundo natural y el mundo cultural]" ( El juego como expresión de libertad, p.79).

En el juego se rompen los hilos que unen las cosas a una particular función, a una particular utilidad, y se les restituyen las cualidades del estado libre. En el juego, la victoria del gesto sobre la cosa es un acto de libertad moral profundamente humana. E incluso, en la libertad del juego se producirían ciertas experiencias del ser (teatro, arte, fiesta, sueños...) que de otra forma no serían posibles. (Duvignaud, El juego del juego, p. 11).